Из Милана Хемингуэй отправил домой открытку с лаконичным: «Прекрасно провел время». Только на сей раз этот смельчак бравировал. В Милане бомба попала в завод боеприпасов, и волонтеры расчищали от трупов огромную территорию. Это было жутко, особенно когда выносили тела женщин. Потом они собирали куски тел, застрявших в колючей проволоке. Все это немного отрезвило молодого журналиста. До этого момента он воспринимал войну как игру в ковбоев и индейцев.

Волонтеров разместили в тихом местечке Шио. Эрнесту казалось, что он приехал на отдых в загородный клуб, и это его бесило. Он попросился на передовую, и его послали на реку Пьаве. Ежедневно он доставлял в окопы еду и сигареты и однажды чудом остался цел после прямого попадания снаряда в окоп. «Я был весь забрызган тем, что осталось от моих приятелей». Хемингуэй хвастался, что он заговорен от пуль и снарядов. Но 8 июля 1918 года, когда Хемингуэй, как обычно, привез солдатам на велосипеде шоколад и сигареты, неожиданно австрийцы открыли шквальный огонь из миномета. Всех, кто был рядом с Эрнестом, убили. Его же сильно оглушило. Последнее, что он видел, был раненый итальянский снайпер, лежавший неподалеку. Очнувшись, Эрнест выбрался из окопа и пополз к снайперу. Тот оказался жив, и, взвалив его на себя, Хемингуэй, пригибаясь, попытался добраться до своих. Однако австрийцы заметили его и стали обстреливать. Снова контуженный взрывной волной, Хемингуэй опять свалился на землю. На мгновение он почувствовал, как то, что называют душой, вылетело из него и через какое-то время вернулось обратно. «Потом были только боль и чернота, — вспоминал Хемингуэй. — Пришла мысль о том, что я должен думать о всей своей прошлой жизни, и это показалось мне смешным. Я должен был приехать в Италию специально для того, чтобы думать о своей прошлой жизни! И вообще в такие минуты думаешь о чем угодно, но только не о прошлом. Я хотел бежать и не мог, как это бывает в ночных кошмарах».

Когда Эрнест добрался до своих, оказалось, что итальянец, которого он тащил, давно убит осколком. Сгоряча сам Хемингуэй не чувствовал боли, хотя ему раздробило колено и в ноге засело множество осколков. В полевом госпитале часть осколков (всего их было более двухсот) вынули, и Эрнест был отправлен в Милан. Один его знакомый вспоминал, как, лежа на госпитальной койке, Хемингуэй развлекался тем, что вынимал из своей ноги стальные осколки, складывал в баночку и пересчитывал. Нависшая над ним опасность ампутации миновала после многочисленных операций. Однако боль мучила его днем и ночью. Он старался заглушить ее с помощью коньяка. Но его ангел-хранитель не забывал о нем и однажды явился к нему в образе молодой медсестры. Американка Агнес фон Куровски была на семь лет старше Эрнеста, и это ему очень нравилось. Романтизм отношений в стиле «раненый воин и милосердная женщина» полностью захватил его. Агнес же смотрела на него как на забавного ребенка и называла его «мой малыш». В течение дня они обменивались многочисленными записками, и Агнес подгадывала свои дежурства на ночное время, чтобы быть с ним. По ночам он сам разносил градусники раненым, чтобы ей не надо было вставать. На обратном пути он думал о том, что она лежит в его постели, и эта мысль согревала его так же, как ее тело час назад.

Пуританский Оук-Парк давал о себе знать — Эрнест хотел непременно жениться на любовнице. Он любил ее, как любят первую женщину: не замечая ее недостатков и пороков. Нога заживала, и Эрнест так привык к боли, что чувствовал себя не в своей тарелке, если ничего не болело. Пока он переживал свой первый роман, война закончилась. Его наградили итальянской серебряной медалью «За отвагу». Он был одним из первых американских солдат, получивших ранения на фронтах Первой мировой. Во многих американских газетах был описан его подвиг.