Вспоминая свою работу в газете, Хемингуэй потом говорил, что за семь месяцев в «Стар» он смог научиться рассказывать просто о простых вещах. Больше того, это и стало одним из главных его писательских принципов.

В девятнадцать лет со своим другом, также репортером, Тэдом Брамбаком он добровольцем отправляется на фронт в Италию. Там он едва не погиб, спасая раненого итальянского снайпера. Когда он выносил его с нейтральной полосы, уже вблизи итальянских позиций рядом разорвалась австрийская мина. Вначале его накрыли осколки, а через несколько минут пуля крупнокалиберного пулемета раздробила его колено. Врачи обнаружили в его теле 26 осколков и свыше 200 ран. А потом — двенадцать операций. И все это в девятнадцать лет. В своей книге «Зеленые холмы Африки» он напишет: «Война — одна из самых важных тем, и притом такая, когда труднее всего писать правдиво...».

Став европейским корреспондентом еженедельника «Торонто стар уикли» в Париже, Хемингуэй будет много писать о послевоенной Европе, о своих соотечественниках, которые обжили после войны злачные места Парижа. Жизнь американских «галантерейщиков» во Франции, нью-йоркской богемы, оккупировавшей Латинский квартал, — его любимые темы... А еще он будет много ездить по европейским странам, становясь свидетелем распада империй, революций и бесконечных человеческих трагедий в бурно меняющемся мире.

Один из первых он стал писать о зарождении фашизма. Его борьба с ним растянется на всю жизнь. Вождя итальянских фашистов Бенито Муссолини он описал в статье, напечатанной в «Торонто Дейли стар» 27 января 1923 года. Начиналась она словами: «Муссолини — величайший шарлатан Европы».

Позже он скажет: «Есть только одна политическая система, которая не может дать хороших писателей, и система эта — фашизм. Потому что фашизм — это ложь, изрекаемая бандитами. Писатель, который не хочет лгать, не может жить и работать при фашизме».